Su origen se remonta a épocas prehistóricas, aunque es en la Edad Media cuando desarrolla como punto estratégico frente al Islam, en los límites del Duero. Al año 943 se remonta la primera cita documental conservada del castillo de "Penna Fidele".

Castillo. Está adaptado a la estructura de un cerro testigo que domina los valles fluviales de los ríos Duratón y Botijas en su confluencia con el Duero. La primera edificación data del siglo X, reestructurándose en el XI. Fue restaurado por don Juan Manuel y es construido nuevamente en el siglo XV. Mide 210 metros de largo por 20 de ancho. La torre del homenaje, que separa dos patios, tienes tres plantas hasta alcanzar los 34 metros de altura. Actualmente alberga el Museo Provincial del Vino. Fue declarado Monumento Nacional en 1917.

Iglesia de Santa María. Junto a la primitiva construcción románica, se levanta el templo de tres naves cubiertas con bóveda de crucería, a finales del siglo XIV. El antepecho del coro y tribunilla del órgano son platerescos del XVI. En el XVII se levantará la torre. En su interior se ubica el Museo Comarcal de Arte Sacro.

Convento de San Pablo. Don Juan Manuel, destacado personaje de las armas y las letras, funda en 1318, para su enterramiento, el convento dominico sobre un Alcázar que había erigido su tío el rey Alfonso X. Resalta el contraste de los estilos gótico mudéjar y plateresco del testero de la capilla funeraria de los Manuel, edificada 200 años después. Declarado Monumento Histórico Artístico en 1931.

Plaza del Coso. Desde la Edad Media se conocen festejos taurinos en este tradicional 'Corro de los toros'. La plaza es un espacio rectangular de tres mil quinientos metros cuadrados, configurada por casas que responden a una arquitectura tradicional. Sus balcones lucen vistosos arabescos de madera, en los que se mantiene el derecho consuetudinario de "servidumbre de balcón".

Torre del Reloj. Es la torre de la desaparecida iglesia de San Esteban. Su traza es gótica, aunque la anterior sería de estilo románico, como el resto del templo. En el siglo XIX se colocó el reloj de la villa, que aún se conserva.

Iglesia de San Miguel de Reoyo. Se levanta a finales del siglo XVI, reformando la iglesia románica de San Salvador de Reoyo. La torre, de tres cuerpos, es reformada en el siglo XVIII. El interior se estructura en tres naves y el crucero se cubre con cúpula apoyada sobre pechinas.

Convento de Santa Clara. Es el convento de La Encarnación, de la Orden de Hermanas Pobres de Santa Clara, fundado en el siglo XVII por Isabel de la Cueva, segunda esposa de Pedro Téllez de Girón. Es de planta octogonal centralizada

Casa-museo de la Ribera. La llamada 'casa del siglo XVI', presenta la estructura de las viviendas tradicionales de la Ribera del Duero, con entramados de madera y adobe. Alberga un museo costumbrista donde se escenifica el ambiente y la vida cotidiana de una familia de viticultores del barrio del Salvador, de finales del XIX.