Con yacimientos prerromanos, es en época romana cuando este lugar comienza a tener importancia,ya que cruzó por el Desfiladero la Vía Aquitania que unía las tierras de Las Galias y de Hispania hasta Galicia. Pero en la Edad Media Pancorbo se convirtió en una de las claves de la historia de Castilla, desde su incorporación al primitivo condado a finales del siglo IX. Pancorbo, con sus roquedos y sus castillos, fue un bastión para la Castilla de Las Merindades y fue su Extremadura, como se la llama en un documento del año 893.

Existía mucha documentación medieval, aunque desperdigada, sobre el Pancorbo de esta época. Hasta cinco poblamientos sumó Pancorbo a su villazgo: Cuevagallegos, Fuentemiel, Hoyuelo, San Juan y Villanueva de los Judíos. Tuvo ferias y mercados, un campo defensivo y escarpado; fue cabeza de la Merindad de Bureba; prestó sus senderos al Camino de Santiago; alzó templos y ermitas y fue autónomo en pan y vino, en ovejas, tejidos y tenerías y supo hacer del Oroncillo un río de molinos; y supo además buscar y contratar artistas para sus templos y casonas.

El nombre de la villa, con una curiosa e interesante etimología, aparece en un documento fechado el 1 de julio del año 957 procedente del monasterio riojano de San Millán de la Cogolla.

Vestigios de castillos: existen restos del Castillo de Santa Marta, del siglo IX y Castillo de Santa Engracia, del siglo XIX.

En el desfiladero se encuentran dos ermitas: una semirrupestre dedicada a la Virgen del Camino y la del Santo Cristo de Barrio.